Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его старая квартира теперь принадлежит абсолютно незнакомым людям, а на его месте уже давно обустроилась семья. Не желая смириться с потерей своего прошлого и кровно заработанного имущества, Егор решает вернуть жилье, но не криминальными методами, а путем хитроумной аферы. Он притворяется дальним родственником и просится пожить в квартире на время, планируя постепенно вытеснить новых хозяев. Однако его тщательно продуманный план начинает давать сбои, когда между ним и обитателями квартиры — простой и душевной семьей — возникают неожиданные, почти родственные связи. Егор, долгие годы живший по суровым воровским понятиям, сталкивается с простыми человеческими ценностями: заботой, доверием и семейным теплом, что заставляет его пересмотреть свои первоначальные жесткие намерения и вступить во внутренний конфликт между привычным ему миром криминала и новыми, доселе незнакомыми чувствами. По мере развития сюжета жизнь Егора все теснее переплетается с жизнью его непреднамеренных «родственников». Он невольно становится свидетелем и участником их повседневных проблем, радостей и трудностей, от школьных неудач детей до супружеских размолвок взрослых. Эта новая реальность, полная абсурдных и комичных ситуаций, в которые он постоянно попадает из-за своего амплуа, постепенно меняет его самого. Прежние товарищи из криминального прошлого не оставляют Егора в покое, оказывая давление и пытаясь втянуть обратно в свою среду, что создает постоянную угрозу для хрупкого мира, который он начал выстраивать. Первый сезон становится для главного героя сложным путем метаморфозы, где за внешней бравадой и попытками сохранить маску крутого нрава скрывается ранимая душа человека, ищущего свое настоящее место в жизни. Финал сезона оставляет зрителя в напряжении, ведь Егор оказывается перед судьбоносным выбором: продолжить мимикрию и окончательно融入роваться в эту странную семью, раскрыв им правду, или вернуться в знакомый, но бездушный мир закоулков и воровских «правил», пожертвовав зародившимися искренними привязанностями.